En ese mismo año, se disputó una histórica Liguilla de la Copa Libertadores, en la que participaron Colo-Colo, Universidad de Chile, Universidad Católica (los 3 equipos más grandes del país) y Unión Española, que terminó siendo ganada por los cruzados, que derrotó en el partido de desempate a los azules, que desperdiciaron la oportunidad, de ganar anticipadamente la Liguilla, luego de que los albos los venciera en el descuento, camiseta seleccion francia con gol de cabeza de Hugo Rubio. Eso sí, los cruzados perdieron trágicamente a su ídolo Raimundo Tupper, quien falleció lamentablemente al suicidarse, tras caerse de un edificio en Costa Rica, cuando los cruzados viajaron al país centroamericano, para jugar unos amistosos. Eso sí, antes de vencer a los talquinos, los albos protagonizaron una polémica semifinal, ante su clásico archirrival la Universidad de Chile, a la que eliminó tras remontarle, en el marcador global. Eso sí, los cruzados salvaron el año, al llegar a los octavos de final de la Copa Libertadores de América 1995, ganar la Copa Chile 1995 tras vencer a Cobreloa y la Liguilla de Copa Libertadores, al derrotar a Colo-Colo, en el partido definitorio. En la Liguilla de Promoción, Huachipato sufrió más de la cuenta, para remontar su llave ante Cobresal, mientras que en la otra llave, Regional Atacama empató en el marcador global ante Unión San Felipe, pero los copiapinos mantuvieron la categoría, por marcar más goles de visita (pese a los 2 empates en la llave), sin saber que al año siguiente, el cuadro atacameño sufrirá su descenso de categoría.
Dichos encuentros celebrados en el Praterstadion de Viena y en el Stadio San Siro de Milán se saldaron con resultados de 3-1 y 1-0 respectivamente. Además, los albos ganaron la edición 1991 de la Copa Libertadores de América, tras vencer en el último partido a Olimpia de Paraguay por 3-0 en el Estadio Monumental David Arellano, escenario que 2 semanas antes de la consagración, fue testigo de la pelea entre los jugadores de Boca Juniors y Carabineros y periodistas, luego de que Colo-Colo eliminó al equipo argentino, al derrotarle por 3-1 (los albos perdieron por la mínima, en el partido de ida), en la revancha de las Semifinales de esa edición de la Copa Libertadores. En el Torneo de Apertura 1997, fue campeón la Universidad Católica, tras imponerse 3-0 a Colo-Colo en la final de revancha (había caído por 1-0 en la ida) y el Torneo de Clausura 1997, lo ganó precisamente Colo-Colo, que aventajó a la Católica, en la tabla de posiciones. En esa temporada, el medio futbolístico chileno, vio expectante a la Universidad Católica, alcanzar la final de la Copa Libertadores.
Por otro lado, Unión Española, uno de los fundadores del profesionalismo, cayó a la actualmente denominada Primera B (ex Segunda División), por primera vez en su historia, lo que transformó, de paso, automáticamente a Colo-Colo, en el único club chileno, que ha disputado todas las temporadas, en la máxima categoría del fútbol nacional. Cabe destacar, que en esa misma temporada, hizo su debut Deportes Puerto Montt, que extendió la frontera austral del fútbol chileno de Primera División. Ese año, también estuvo marcado por el debut de Deportes Melipilla, en la máxima categoría. También en 1991, Provincial Osorno hizo su debut y extendió aún más, la frontera del fútbol profesional, en la Región de Los Lagos, pese a descender en ese mismo año. La selección nacional ha ganado cinco veces la Copa Mundial de Fútbol siendo la que posee más títulos conseguidos, siendo además el único equipo que se ha clasificado para todos los mundiales disputados. Desde 1903, la serie se ha jugado 114 veces con la Liga Nacional ganando 48 juegos y la Liga Americana con 66 victorias. Incluso Colo-Colo y Universidad Católica, se enfrentaron 4 veces en la Copa Libertadores de América de ese año, donde el saldo fue de 2 triunfos albos (ambas en los duelos jugados en el Estadio Monumental David Arellano), un triunfo cruzado y un empate (estos 2 últimos resultados, en los duelos jugados en el Estadio Nacional).
En ese mismo año, la Universidad de Chile (que contaba con jugadores como Luis Musrri, Eduardo Fournier, Gabriel Galindo, Roberto Reynero, Mariano Puyol, Franz Arancibia y el paraguayo Carlos Morales Santos, entre otros), pudo haber sufrido el segundo descenso de su historia, aunque esta vez en la Liguilla de Promoción (del formato de todos contra todos), pero el equipo azul logró conservar la categoría, quedando segundo en esa liguilla, por solo un punto debajo de Everton, que también conservó su lugar en la máxima categoría, camiseta de brasil a costa de Deportes Puerto Montt y Soinca Bata (que actualmente se conoce como Deportes Melipilla). El equipo melipillano, que logró el ascenso el año anterior, mediante la Liguilla de Promoción, duró solo 1 año en la división de honor, ya que descendió precisamente, por esa misma Liguilla de Promoción. En la Liguilla de Promoción, Palestino y Deportes Temuco defendieron con mucho éxito sus puestos en la máxima categoría, tras vencer a Cobresal (que pierde su segunda Liguilla de Promoción consecutiva, ya que el año anterior fue derrotada por Huachipato y ahora lo hizo, ante el equipo temuquense) y Deportes Iquique (que era dirigida por el uruguayo Gerardo Pelusso y que fue goleada por Palestino, en el partido de vuelta de la llave entre ellos), respectivamente.
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