En dicho movimiento se propuso la fusión de la ABA y la NBA, la revisión de la estructura del Draft de la NBA y la creación de los hoy en día denominados agentes libres. 1970 fue el año del denominado «Oscar Robertson suit», un movimiento en favor del derecho de la competencia contra la liga. 14.1 Nos reservamos el derecho de cambiar estos Términos y condiciones de vez en cuando, pero los cambios no se aplicarán a los pedidos aceptados antes de efectuar las modificaciones. A las órdenes de un nuevo entrenador, Jack McMahon, Robertson prosperó, contando por primera vez en su carrera con un equipo competitivo: además de la segunda opción en ataque, Jack Twyman, los Royals se reforzaron con los hombres de juego interior Jerry Lucas y Wayne Embry, consolidando la posición de base con Adrian Smith. A pesar de ello, los Royals fracasaron de nuevo en su intento de alcanzar los playoffs. A pesar de todo ello, el equipo acabó la temporada regular con un mal balance de 33 victorias y 46 derrotas, acabando últimos de la División Oeste, y sin opción de jugar los playoffs.
A pesar de su edad, ya con 33 años, siguió demostrando que era una pieza clave para su equipo. Recibió su nombre porque en ese momento Robertson era el presidente de la Asociación de Jugadores. El precio del viaje debe pagarse por transferencia bancaria a más tardar el 1 de enero de 2024. Antes de esta fecha puede pagar en cualquier momento. El público comenzó a dar la espalda al equipo, y en la temporada 1969-70, los dueños de la franquicia, en un intento de reconciliarse con este, hicieron que un veterano de 41 años, el legendario base de los Celtics Bob Cousy, que en ese momento ejercía labores de entrenador, compartiera con Robertson durante 7 partidos las labores de mando del equipo. En los primeros 50 partidos de la liga el equipo llevaba un balance de 46-4, yendo en progresión por entonces de conseguir 68 triunfos. Lideró al equipo en anotación junto a Jerry Lucas, ganando sus 9 partidos por un margen de más de 40 puntos de ventaja de promedio y consiguiendo de nuevo la medalla de oro. Participó con la Selección de baloncesto de Estados Unidos en los Juegos Panamericanos de 1959, ganando el oro.
Un año más tarde fue de nuevo convocado por su selección para participar en los Juegos Olímpicos de Roma 60, siendo el capitán junto con Jerry West. 20 victorias consecutivas, en aquel año récord de la NBA. Culminaron su excelente temporada con un dominante balance de 12 victorias y 2 derrotas en los Playoffs de 1971, arrollando en la final a Baltimore Bullets por 4 a 0. Por primera vez en su carrera conseguía un título del nivel de la NCAA o de NBA. En el total de su etapa colegial llevó a su equipo a un balance de 79 victorias y 9 derrotas, llegando en dos ocasiones a la Final Four, pero resistiéndosele el título de campeón, un fenómeno que se repetiría a lo largo de su carrera profesional. Por su espectacular demostración, fue elegido Rookie del Año, incluido en el Mejor quinteto de la NBA (algo que ocurriría en sus 9 primeros años como profesional) e hizo su primera aparición en un All-Star Game, algo que se repetiría hasta en doce ocasiones a lo largo de su carrera. Ganó también el MVP del All-Star Game de la NBA de ese año tras conseguir 26 puntos, 14 rebotes y 8 asistencias en la victoria del Este sobre el Oeste.
Para rematar la temporada, fue también elegido MVP del All-Star Game, tras conseguir 23 puntos, 14 asistencias y 9 rebotes en la victoria del Oeste sobre el Este. Robertson volvió a tener una magnífica temporada, liderando la liga en porcentaje de tiros libres, consiguiendo su mejor cifra de anotación de su carrera, con 31,4 puntos por partido, y añadiendo 9,9 rebotes y 11 asistencias por encuentro. Durante su estancia en el centro, consiguió 14 récords de la NCAA, y en los tres años que compitió fue votado como mejor universitario del año, liderando las estadísticas nacionales en anotación (33,8 puntos por partido), a los que añadió 15,2 rebotes y 7,1 asistencias. Esa temporada promedió 17,6 puntos y 10,0 rebotes por partido. Esa temporada, el equipo comenzó una racha de entradas agotadas que continuó hasta que el equipo se mudó al Rose Garden en 1995. El equipo continuó promediando más de 19.000 espectadores por partido hasta la temporada 2003-04, cuando la asistencia declinó después de que el equipo siguiera sufriendo problemas de imagen debido a la reputación de «Jail Blazer» que había ganado, y ya no era tan competitivo en la cancha.