La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, chelsea camiseta amarilla después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña).
En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers F. C. (el mejor equipo del planeta en aquella época). En el contexto individual, el Milan destacó al adjudicarse Van Basten (por segunda ocasión en su carrera) el título de capocannoniere con 25 goles. Fue elegido como segundo mejor goleador del mundo en 2004, solo superado por el iraní Ali Daei con 17 goles, en el informe elaborado por Federación Internacional de Historia y Estadísticas del Fútbol (IFFHS), en la que se computaban los goles hechos en selecciones nacionales y competencias internacionales de clubes. El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, camiseta chelsea 24/25 cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. Aquel torneo trajo números récord como la imbatibilidad del portero Sebastiano Rossi (929 minutos sin recibir un gol en la Serie A) y la cifra de goles en contra (15 en 34 jornadas).
En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). El equipo finalizó primero de su grupo (teniendo de rivales al Goteborg, al PSV y al Porto) y accedió a disputar su sexta final, en un partido jugado en el Olympiastadion de Múnich ante el Olympique de Marsella. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinental, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. En el minuto 16, un saque de banda peinado por Javi Moreno dejaba el balón para que Dani, de un toque con el exterior, mandase el balón lejos del alcance del portero.
Tres victorias en tres partidos, y sin recibir ningún gol, era el bagaje con el que se presentaba Italia en los octavos de final del que todo el país consideraba ya «su» campeonato. En el campo local, el Milan lograría establecer un dominio en la Serie A, al conseguir el decimocuarto scudetto de la sociedad y el tercero de manera consecutiva (a dos jornadas del término del campeonato). Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. La consecución del título tuvo otro ingrediente especial: el Barcelona encarriló su camino a la victoria final al vencer por un abultado 2-6 al Real Madrid en el Santiago Bernabéu. El partido disputado en Atenas, el 18 de mayo de 1994, lo midió ante el Barcelona (el denominado Dream Team de Johann Cruyff). La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.
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